Apesar de ser uma associação que poderia ser considerada evidente desde a criação do clube, o mascote do Tricolor, conhecido como Santo Paulo, só foi introduzido em 11 de setembro de 1943, por meio de um cartum desenhado por Nino Borges no jornal paulistano A Gazeta Esportiva.
O desenho original retratava a figura de um santo, com auréola, segurando nos braços um jovem vestindo o uniforme do São Paulo. A ilustração fazia parte de uma composição maior na qual o cartunista apresentava mascotes para todos os times do campeonato de 1943.
Na época, o jornal legendou a página da seguinte forma: “Como são chamados e conhecidos: Palmeiras com periquito – Mosqueteiro de calções pretos – Portuguesa briosa – Portuguesa fadista – Garoto – S. Paulo da fé, mais querido – Trem ferroviário – Leão de Macuco – Benjamin – D(ona). F. P. F – Vovô – Garboso ‘campeão da técnica e disciplina’”.
Na ordem mencionada: Palmeiras, Corinthians, Portuguesa Santista, Portuguesa, Juventus, São Paulo, SP Railway, Jabaquara, Comercial-SP, Federação Paulista, Ypiranga e Santos. Ao longo do tempo, diversos cartunistas contribuíram com suas interpretações do Santo Paulo. Outros desenhos, com as mais variadas representações, foram surgindo. Ziraldo, por exemplo, o transformou em uma criança com feições angelicais. O próprio Nino Borges redesenhou sua criação em várias ocasiões.
Apesar da história rica, não existe um desenho ou traço oficial do Santo Paulo. Na verdade, nem mesmo o nome ou o mascote em si são regulamentados. O Santo Paulo não está presente no Estatuto do Clube, nem é governado por ele. O termo é usado informalmente apenas para distinguir o mascote da nomenclatura oficial do clube.
Por essa razão, o Tricolor teve, de forma não oficial, outros mascotes desde 1930, como o Dotô Canindé, o Tricor, o SO e, mais recentemente, o Diamantinho e a Mel, entre vários outros adotados pela imprensa, principalmente nas décadas de 1940 e 1950. Embora não seja oficial, o Santo Paulo é, há muito tempo, o símbolo tricolor mais reconhecido em termos de carinho e respeito, especialmente entre as crianças.