O São Paulo Futebol Clube escreveu páginas memoráveis em sua história com as maiores goleadas ocorridas em 1933 e 1945, ambas durante o Campeonato Paulista, enfrentando Sírio-SP e Jabaquara-SP, respectivamente. Em ambas as ocasiões, a equipe tricolor brilhou ao vencer por expressivos 12 a 1.
A primeira façanha foi registrada no Estádio Chácara da Floresta, em 27 de agosto de 1933. Já a segunda goleada, que compartilha o topo deste ranking, aconteceu em 8 de julho de 1945, no Pacaembu, em confronto contra o Jabaquara pelo torneio estadual. Este jogo permanece marcado como a maior goleada já registrada na história do Pacaembu.
Apesar desses feitos notáveis do passado, o São Paulo também deixou sua marca recentemente, em 2021, ao vencer o IV de Julho por 4 a 1 durante a Copa do Brasil. Este confronto, que entrou para a história do Tricolor, é considerado uma das dez maiores goleadas do clube em todos os tempos, sendo a segunda maior no gramado do Morumbi. A maior goleada no estádio são-paulino ocorreu em 2001, contra o Botafogo-PB, também pela Copa do Brasil.