Com a saída de Everton Ribeiro do Flamengo, apenas quatro remanescentes do time vencedor de 2019 permanecem no plantel. Diego Alves, Rafinha, Rodrigo Caio, Pablo Marí, Filipe Luís e Willian Arão já deram adeus ao clube. Gerson, Arrascaeta, Bruno Henrique e Gabigol são os únicos que continuam.
O primeiro titular do Flamengo na campanha vitoriosa de 2019 a deixar o time foi o zagueiro espanhol Pablo Marí, que acertou sua transferência para o Arsenal em 29 de janeiro de 2020. Com 30 partidas e três gols pelo clube, atualmente ele defende as cores do Monza, na Itália.
Em 14 de agosto de 2020, foi a vez de Rafinha se despedir oficialmente do Flamengo, já que o clube não renovou seu contrato. O jogador aceitou a proposta do Olympiacos, na Grécia, graças a uma cláusula que permitia a liberação sem custos para times europeus. Rafinha, agora no São Paulo, expressou sua intenção de encerrar a carreira após mais uma temporada.
No dia 12 de julho de 2022, o Flamengo anunciou a venda de Willian Arão para o Fenerbahçe, da Turquia. Com 377 jogos, 35 gols e 10 títulos pelo clube carioca, ele agora tem contrato em vigor com o Panathinaikos, da Grécia.
Diego Alves seguiu o mesmo caminho em fevereiro de 2023, transferindo-se para o Celta, na Espanha. Após seis anos no Flamengo, o goleiro, que disputou 216 partidas e conquistou 11 títulos, está atualmente sem clube, tendo encerrado sua última temporada com apenas oito partidas em 2022.
No final de dezembro do mesmo ano, foi a vez de Rodrigo Caio encerrar seu ciclo no Flamengo após cinco anos. Com contrato não renovado, o zagueiro está livre no mercado desde 31 de dezembro, ainda sem definir seu futuro. Em 151 jogos, marcando seis vezes e levantando onze taças, ele deixou sua marca no clube carioca.
Na mesma partida em que Rodrigo Caio se despediu, Felipe Luís também deu adeus aos rubro-negros, mas com uma despedida diferente. O lateral se aposentou dos gramados, expressando seu desejo de estudar e se tornar treinador de futebol.
Já recebeu convite para ser auxiliar técnico de Jorge Jesus no Al Hilal, na Arábia Saudita. Com 176 partidas, quatro gols e 11 títulos, incluindo duas Libertadores e dois Brasileiros, Felipe Luís encerrou sua carreira como jogador do Flamengo.
