O São Paulo voltou para a Copa Libertadores repleto de expectativas. Afinal, tratava-se de um retorno três anos após sua última participação na competição, que ocorreu em 2021. Naquele ano, a equipe acabou eliminada nas quartas de final diante do Palmeiras. Entretanto, o regresso do Tricolor Paulista à competição continental acabou não saindo como o planejado.
Isso porque o São Paulo voltou da Argentina com um resultado negativo na bagagem. Diante do Talleres, no estádio Mário Alberto Kempes, o Tricolor não conseguiu mostrar superioridade e foi derrotado pelo placar de 2×1. Além disso, o destaque negativo ficou também por conta das lesões de Rafinha, Lucas Moura e Wellington Rato.
Mas além disso, com a derrota, o São Paulo atingiu uma marca negativa em estreias na Copa Libertadores. Nos últimos cinco anos em que disputou a competição continental, o São Paulo venceu a partida de estreia apenas uma vez: em 2021, quando aplicou um 3×0 no Sporting Cristal.
Últimas estreias do São Paulo na Libertadores incluem um clássico estadual
Sem contar com a recente derrota diante do Talleres, o São Paulo perdeu nas estreias em 2015, 2016 e 2020. A primeira dessas derrotas foi até um pouco mais dolorida. Isso porque o Tricolor acabou sendo derrotado pelo placar de 2×0 diante do seu grande rival Corinthians. Naquele ano, as duas equipes paulistas caíram no mesmo grupo e conseguiram avançar de fase.
Em 2016, o São Paulo acabou sendo derrotado na primeira rodada para o The Strongest, da Bolívia, pelo placar mínimo de 1×0. Já em 2020, o Tricolor não aguentou a pressão e a altitude de jogar no Peru. Diante do Binacional, jovem equipe que fazia a sua estreia na competição, o São Paulo acabou sendo derrotado de virada pelo placar de 2×1, naquela que seria a única vitória da equipe estreante na Libertadores.
